平成２０年冬、商店街の若手後継者達（若旦那衆）が今後の曲がり松のれん街に何か起爆剤となるようなイベントはないかと話し合ったとき、目をつけたのが山形県新庄市で行っている「１００円商店街」事業でした。

今までもいろいろとイベントを行ってきましたが、その場限りの盛り上がりで、各個店の商売にはなかなか結びつかないのが現状でした。しかし、この１００円商店街は各店知恵を絞った１００円商品を各店の前に陳列し、精算は店内でしてもらう仕組みとなっており、今まで入ってきたことのないお客様にも店内を見て知ってもらうきっかけにもなります。

また、各店がイベント会場のようなものなので、各商店主にもお客様が来ているという実感が得られ、その波及効果は計り知れず、また、１００円という買いやすさからか、普段は買いに来ないようなお客様にも多く来て頂き、その後の来店に結びつくなど、後の商売にも繋げることの出来る画期的な事業でした。

開催に向けては、山形県新庄市より仕掛け人の齋藤一成氏を講師に招いて講演会を開き、若手が中心となり各商店主に協力を依頼、曲がり松のれん街全店の協力と周辺の商店合わせて３０軒の協力も得られ、平成２０年１０月に第１回となる曲がり松１００円商店街が開催する運びとなりました。不安の中当日を迎えると、予想外の人出に半ばパニック状態、終わってみれば大成功となりました。（数千人の人出）

訪れたお客様からも「又来たい」「これからも続けて」との温かい声を多数頂き、参加店からも「またやろう！」との声が多数上がり、２０年中に第２回、第３回との立て続けの開催となり、一躍曲がり松のれん街のメイン事業となったのであります。